Spielt im Boston der 1990er Jahre , ' Stadt auf einem Hügel “ ist eine fesselnde Geschichte über Korruption und Gerechtigkeit. Es dreht sich in erster Linie um zwei Personen. Jackie Rohr (Kevin Bacon) repräsentiert das alte Boston, das vollkommen zufrieden damit ist, in der Vergangenheit zu leben, während der stellvertretende Bezirksstaatsanwalt DeCourcy Ward (Aldis Hodge) das Boston ist, das danach strebt, besser zu werden, während es sich auf den Schritt in ein neues Jahrtausend vorbereitet. In Staffel 3, Folge 6 mit dem Titel „Tenderness“ wird Jackie angeschossen. Ward beginnt, einen Fall gegen Sinclair Dryden aufzubauen. Chris Caysen erhält ein lukratives Angebot von der Staatsanwaltschaft. Siobhan muss sich mit der schnell eskalierenden Situation ihres Falls auseinandersetzen, bevor daraus ein PR-Alptraum wird. Inzwischen tut Jenny endlich etwas für sich. Hier ist alles, was Sie über das Ende von „City on a Hill“, Staffel 3, Folge 6, wissen müssen. SPOILER VORAUS.
Die Episode beginnt, als Jackie ins Krankenhaus gebracht wird. Er wurde erschossen, als er untersuchte, was mit einem von Sinclairs Opfern passiert war. Im Krankenhaus kommt ihn niemand aus seiner früheren Amtszeit als FBI-Beamter besuchen. Ward tut es schließlich, aber das liegt nur daran, dass Siobhan ihn überzeugt. Sogar das Krankenhauspersonal erkennt schnell, wer Jackie ist, und beginnt, ihn zu meiden. Nach Jackies Operation wird er in ein Zimmer verlegt, das er mit einem schwulen jungen Mann teilen muss, der ins Krankenhaus eingeliefert wurde, nachdem er von örtlichen Schlägern zusammengeschlagen wurde. Die beiden Männer haben dieselbe zynische Weltanschauung und hassen sich sofort. Leticia kommt vorbei und ihre Handlungen veranlassen Jen, ziemlich genau zu bestätigen, dass Jackie eine Affäre hat.

Jens unangenehme Mutter taucht in dieser Folge wieder auf und erklärt ihrer Tochter, dass sie zurück ins Haus ziehen wird, wenn Jackie stirbt. Gegen Ende der Folge geht Jen mit Doyle aus, küsst ihn und dreht das Drehbuch um, wie die Dinge zwischen ihr und Jackie seit Anfang an gelaufen sind.
Guy Dan lädt Chris in sein Büro ein und erzählt ihm von der Position des internen Ermittlers. Er bringt Chris auch mit Blair zusammen und beauftragt sie, einen Attentäter einer Abtreibungsklinik zu verurteilen. Währenddessen versucht Ward, einen Fall gegen Sinclair aufzubauen, stellt jedoch fest, dass die meisten seiner Opfer entweder tot oder aus Boston verschwunden sind, bevor er eine Frau findet, die noch in der Stadt ist. Siobhan steht im Fall Great Dig vor einem gewaltigen harten Kampf, als ein Reporter hinter ihr her ist und weiß, was sie und ihre Freundin vor Jahren getan haben. Dies veranlasst Siobhan, professionelle Hilfe zu suchen, bevor sie dem Reporter ein offenes Interview gibt. Danach veröffentlicht der besagte Reporter einen Artikel, der sie entlastet, damit sie sich wieder auf ihren Fall konzentrieren kann.
Während seiner Karriere in der Strafverfolgung hat Jackie nicht viele Freunde gefunden, wenn die Anzahl der Leute, die ihn besuchen kommen, ein Hinweis darauf ist, aber er hat sich sicher viele Feinde gemacht. Trotz all seines Mangels an moralischer Standhaftigkeit war Jackie ein außergewöhnlicher Polizist, wenn er es sein wollte. Jackie glaubt, dass die Sizilianer hinter dem Angriff stecken, aber er erfährt von seiner FBI-Quelle, dass alle Mitglieder der Mafia immer noch im Gefängnis sind.

Damit bleibt nur eine Handvoll potenzieller Schuldiger übrig, von denen die prominentesten diejenigen sind, die für Sinclair arbeiten. Jackies derzeitiger Chef hat definitiv ein Motiv, ihn zu verfolgen, besonders wenn Letitia ihm gesagt hat, dass Jackie eine persönliche Untersuchung seiner Opfer durchgeführt hat. Sinclair ist ein äußerst mächtiger und einflussreicher Mann in Boston. Er stammt aus einer Familie mit Generationenreichtum und diente als Regionaldirektor des FBI. Also, wenn Sinclair es weiß, wird er bestimmt hinter Jackie her sein. Andererseits scheint der Angriff auf Jackie von zwei Amateuren ausgeführt worden zu sein, und ein Mann mit Sinclairs Geld und Verbindungen wird keine Amateure einstellen.
Wenn es also nicht die Mafia und nicht Sinclair ist, müssen es die Mitarbeiter von jemandem sein, den Jackie kürzlich verärgert hat. Aber diese Liste kann möglicherweise viel zu lang sein. Wir wissen, dass es nicht Doyle sein kann. Trotz seiner Vorgeschichte beim IRS ist es höchst unwahrscheinlich, dass er zwei seiner Mitarbeiter bitten wird, Jackie zu verfolgen. Also sind wir letztendlich entweder bei der Mafia oder bei Sinclair. Angesichts dessen, was wir ab Episode 6 wissen, ist es wahrscheinlich ersteres.