In der schwarzen Netflix-Komödie „Hit Man“ verdeckter Attentäter Gary Johnson s Leben ändert sich, als er Madison „Maddy“ Masters trifft, die seine Dienste in Anspruch nimmt, um ihren Ehemann zu töten. Maddy erzählt ihm, dass ihr Partner emotional missbräuchlich ist und sie nicht sie selbst sein lässt. Obwohl er gezwungen ist, den Auftrag fortzusetzen und Maddy der Polizei zu übergeben, zeigt Gary Mitgefühl. Er lässt sie gehen, um schließlich eine romantische Beziehung mit ihr aufzubauen. Wie Gary basiert Maddy Masters technisch gesehen auf einer realen Person. Dennoch kann man den Bezug der Figur zur Realität als minimal bezeichnen!
Während Gary Johnson als Pseudo-Attentäter arbeitete, wurde er mit dem Fall einer anonymen jungen Frau beauftragt. Diese bestimmte Person war Stammgast in einem Starbucks-Laden in Montrose, einem unkonventionellen Viertel von Houston, Texas. Sie erzählte einer Mitarbeiterin von der verwerflichen Art und Weise, wie ihr Freund sie behandelt hatte. Völlig hoffnungslos beschloss sie, ihn mit Hilfe eines angeheuerten Attentäters zu töten, um ihm zu entkommen. Anschließend fragte die Frau den Starbucks-Mitarbeiter, ob er jemanden kenne, der die Arbeit für sie erledigen könne.
Der Mitarbeiter wandte sich an die Polizei, um die Beamten über die Suche der Frau nach einem Auftragsmörder zu informieren. Der Fall landete dann auf Garys Schoß, um sie zu verhaften. Der verdeckte Ermittler untersuchte das Leben der Frau und fand heraus, dass sie die Wahrheit gesagt hatte. „Er [Gary] erfuhr, dass sie wirklich Opfer von Misshandlungen war, regelmäßig von ihrem Freund misshandelt wurde und zu große Angst hatte, ihn zu verlassen, aus Angst davor, was er tun könnte, wenn er sie finden würde“, schrieb Skip Hollandsworth in seinem Buch Texas monatlich Profil von Gary, das der Quelltext des Films ist. Nachdem er von ihren Umständen erfahren hatte, hatte der falsche Auftragsmörder keine Lust, sie in eine Falle zu stellen und der Polizei zu übergeben.
Anstatt die Frau zu verhaften, überwies Gary sie zur Besserung an Sozialämter und einen Therapeuten. Er wollte, dass sie vor ihrem missbräuchlichen Freund flieht und in einem Frauenhaus landet. „Der größte Killer in Houston ist gerade weich geworden“, sagte Hollandsworth zu Gary, nachdem er von der Frau erfahren hatte, nur dass der ehemalige Attentäter antwortete: „Nur dieses eine Mal.“ Hier endet die Verbindung zwischen der echten Frau und Maddy. Die Identität des ersteren ist bis heute unbekannt.
In Skip Hollandsworths Artikel machen die Informationen über die namentlich nicht genannte junge Frau deutlich, dass Gary Johnson ein mitfühlender Mensch war. Das war auch der Grund, warum Glen Powell, Hauptdarsteller und Co-Autor der schwarzen Komödie, sich für die Frau interessierte. Während er den Film entwickelte, erkannte der Schauspieler und Autor jedoch das tatsächliche Potenzial der Figur basierend auf der jeweiligen Person. Dann beschloss er, seinen Film nicht auf die genauen Ereignisse in Garys Leben zu beschränken. So konzipierten Powell und Richard Linklater Maddys Handlung und ihre fiktive Ehe mit Gary.
Powell betrachtete die Erzählung eher als eine Körpertauschkomödie denn als ein biografisches Drama. Er wollte, dass sein Charakter Gary in seiner Rolle als Auftragsmörder feststeckt, um die missliche Lage zu erkunden und so den Weg für die Erschaffung von Maddy zu ebnen. „Sein [Garys] Leben scheint so sicher und binär zu sein, weil er einen so seltsam gefährlichen Job macht. Und dann fragt man sich plötzlich: „Oh, was wäre, wenn diese Person als gefährlicher Auftragsmörder stecken bliebe, und wie würde das aussehen?“ Wie würde das den Mann verändern?‘“, sagte Powell Tudum von Netflix . „Gary würde in einer Million Jahren niemals davon träumen, sich mit einer Frau einzulassen, die kürzlich versucht hat, Beihilfe zum Mord zu leisten; Ron macht es mit Stil“, fügte er hinzu.
Maddy tötet Ray und ihre Zusammenarbeit mit Gary bei der Ermordung von Jasper sind fiktive Entwicklungen, die in diesen besonderen Handlungsstrang integriert wurden. Daher kann Maddy als weitgehend fiktive Figur mit geringem Bezug zur Realität angesehen werden.